三笑的寓意有多个，具体如下：
笑慰三军，三笑临敌，攻城为下，它的战略意义有两个：一个是诱敌深入，一个是围点打援。 这与孙子兵法诱之以利的战略思想是一致的。
佛家有回光返照，破涕为笑之说，然又以笑为八关之首，觉后必以哭为终，此一哭一笑，即所谓回光返照也。
人生如梦，梦中的皇帝轮流做，今天你坐明天我坐，身处乱世可又不知道自己处在乱世的人又该怎么自处呢？ 哭也一生，笑也一生，何不笑傲人生呢？
遥想当年，当岳飞母亲姚氏在他背上刺下精忠报国四字时，姚氏之表情是哭还是笑呢？ 我想作为母亲在国家兴亡之际让儿子去报国，脸上一定是含笑的
寓意万事万物都没有大小之分，都是有所待的不逍遥的，小的不应嘲笑大的，大的也不必嘲笑小的。
只有“若夫乘天地之正，而御六气之辩，以游无穷者”的“无待”才是逍遥游的理论境界，能够达到这种境界的，也只有至人、神人和圣人。
